《高跟鞋先生》是由杜江,薛凯琪,李媛,陈学冬,王祖蓝主演的一部喜剧片， 宅男游戏设计师杭远（杜江饰），从小就暗恋同校才女李若欣（薛凯琪饰），可每次要表白的时候她都已进入了新恋情。李若欣最后一段感情被未婚夫背叛，不再相信男人，转而与闺蜜Sammi（李媛饰）越走越近。杭远顿时万念俱灰，于是富二代“好基友”林森森（陈学冬饰）提议他做最后一搏，想方设法接近若欣，大胆追求所爱。阴差阳错下，杭远竟成为了网络红人，一时间风光无限。但是好景不长，若欣很快识破了他们的“计谋”。他该如何挽回和女神的破裂的关系，并成功和她在一起呢？