《在地下城寻求邂逅是否搞错了什么 第二季OVA》是由主演的一部动漫片，無人島に慰安旅行──！？ ベル、ヘスティアを始め、ヴェルフ、リリ、命といった【ヘスティア・ファミリア】の団員たち、そして戦争遊戯ウォーゲームでベルたちに協力したリューを加え、彼らが向かった先は無人島であるユージン島。これは、ヘスティアたちと親交が深い神ミアハが、冒険者依頼のついでに彼らの慰安旅行を取り計らってくれたものだった。 こんな話に乗らないはずもないヘスティアたち。さっそく無人島にやってきて束の間のバカンスを満喫することに……ただ、もちろん何事もなく終わるはずがなく──