《哪一天我们会飞》是由林海峰,杨千嬅,乔宝宝,苏丽珊,吴肇轩主演的一部爱情片， 彭盛華和余鳳芝結婚十年，生活平淡似水。鳳芝在網上偶然發現舊同學：蘇博文的博客，上載了他自彈自唱的歌，喚起鳳芝沉睡多時的回憶精靈。　　90年代，中學歌唱比賽上，盛華和博文合唱，鳳芝被二人吸引。盛華生性活潑，夢想成為室內設計師，常把課室弄得像遊戲樂園。博文踏實寡言，擅長製作機械裝置，夢想成為飛機師，曾在「雞蛋飛行」比賽奪得冠軍。　　中學時代的余鳳芝、彭盛華、蘇博文沉醉在「三人行」的夢幻歲月裏。鳳芝希望將來可以乘坐博文駕駛的飛機、住進盛華設計的大屋中。　　回到現實，鳳芝發現丈夫經常發求愛短信給一個叫莉娜的女人。鳳芝撫心自問，當時為何選擇盛華而放棄博文呢？答案就在當年學校開放日裏。　　鳳芝決定要展開「尋找蘇博文」行動。她重返母校，再遇上昔日老師、校工、舊同學，一幕幕青?歲月歷歷在目；對比當下，那個滿懷夢想，不知天高地厚的自己，去了哪裡呢？　　最後，鳳芝終在博客上收到蘇博文的回音，可是，結果卻是她意料之外?