《恋爱大赢家》是由许绍洋主演的一部爱情片，生性正直好善的杜恒风（林志颖饰）是香港走私巨商杜南的独子一天，杜恒风在广场上从一群乱仔手中救下一个叫金巧莉（刘亦菲饰）的漂亮姑娘。从金巧莉慌乱中丢下的书本扉页上，杜恒风得知金巧莉是香港医学院的一名学生。为此，被丘比特神箭射中的杜恒风为追求金巧莉便向父亲提出了到医学院上班的请求。医学院里，女教师钱月珊（杨恭如饰）为帮父亲偿还债务，不得不拼命工作，出生于台湾富豪家庭、自幼习武于大陆的王汉文（许绍洋饰）因不愿继承家业而供职于医学院。香港警方将实习警员李震和陈木南派驻学校，假扮学生监视杜恒风，以便顺藤摸瓜搞清杜南行踪，伺机抓捕归案。就这样，几个怀揣不同目的的年轻人在医学院里走到了一起[1]  。