《初恋的回忆》是由曼迪·摩尔,夏恩·韦斯特,彼德·考约特,达丽尔·汉纳,劳伦·日尔曼,克莱恩·克劳主演的一部爱情片，杰米（曼迪·摩尔 Mandy Moore 饰）是一个学习优秀长相平凡的女生，身为牧师女儿的她信仰坚定，不为人所影响。兰顿（夏恩·韦斯特 Shane West饰）是典型的坏学生，不爱学习，吊儿郎当，瞧不起另类清高的杰米。 因为一个过火的恶作剧，兰顿被罚到附属学校去做家教，并且要在一个舞台剧中扮演谦卑角色，而剧中的女主角正是他甚无好感的杰米。杰米对排练的投入渐渐感染了初到剧团的兰顿，兰顿开始投入角色，并对杰米有了改观。然而自信的杰米竟要兰顿立下约誓言，要他一定不能爱上自己。 排练的日子相处磨合，男生女生间的感情还是悄悄滋长了。然而杰米却无法接受这个事实。面前这个不思进取的坏学生，怎么可能成为自己的恋人……